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DÉCOUVERTES SCIENTIFIQUES LES PLUS IMPORTANTES
Benzène. Histoire et essence de la découverte scientifique
Annuaire / Les découvertes scientifiques les plus importantes L'étude des composés aromatiques n'a commencé à se développer qu'après que les principes de base de la théorie de la structure chimique ont été reconnus par les chimistes organiques. Au milieu du XIXe siècle, dans le domaine des composés aromatiques, la plupart des chimistes considéraient un groupe de six atomes de carbone comme un tout, sans même se prononcer sur sa structure chimique. Pour les composés aromatiques, la présence d'un groupe carboné spécial de six atomes, par exemple dans le benzène, était considérée comme caractéristique. Quant au benzène, on a supposé à tort qu'il en existait deux variétés : l'ordinaire avec un point d'ébullition de 80 degrés Celsius et le parabenzène avec un point d'ébullition de 97 degrés. Une telle théorie a rendu encore plus difficile la réponse à la question de savoir combien d'isomères peuvent être obtenus en substituant un hydrogène dans le cycle benzénique. "M. Kolbe pensait qu'en plus de l'acide benzoïque, il existait un acide isomère - l'acide salique", écrit G.V. Bykov. . AM Butlerov en 1864 se limite à l'hypothèse que dans le benzène "et ses dérivés au moins certaines des parts de carbone sont reliées entre elles par une plus grande affinité que dans l'hydrocarbure C6H14..." Kekule dans le même 1864, il a fait référence aux composés aromatiques et au naphtalène à des composés dans lesquels les atomes de carbone sont censés être reliés par «deux ou peut-être trois unités d'affinité». Dans la première moitié des années soixante, de nouveaux faits intéressants ont commencé à apparaître, notamment ceux concernant le nombre de députés. En 1864, l'identité du méthylphényle avec le toluène a été démontrée, ce qui indiquait déjà l'équivalence de six atomes de carbone dans le benzène. Les informations s'accumulent sur la structure des dérivés disubstitués du benzène : en 1863, K. Zaitsev obtient le troisième acide hydroxybenzoïque ; la même année, G. Fischer isole le troisième acide nitrobenzoïque ; en 1864, G. Glazivets et L. Barth ont synthétisé le résorcinol, le troisième représentant des alcools aromatiques dihydriques, etc. Sur la base de l'étude des propriétés des acides hydroxybenzoïques, AM Butlerov a conclu que "leur structure chimique ne diffère que par le placement différent du résidu d'eau alcoolique par rapport au groupe phényle carboné". Ainsi, dans le radical phényle lié à un groupe carboxyle, il distingue trois atomes d'hydrogène ; lorsque chacun d'eux est remplacé par un hydroxyle, on obtient trois acides hydroxybenzoïques différents. Ainsi, le terrain a déjà été préparé pour une généralisation réussie du matériel disponible. En 1865, A. Kekule a fait une telle généralisation, en supposant que les atomes de carbone du noyau benzénique forment une chaîne fermée, se connectant alternativement: soit à l'aide d'une paire, puis de deux paires d'unités d'affinité ... " August Kekule (1829–1896) est né en Allemagne. Le garçon était incroyablement doué. Alors qu'il était encore à l'école, il parlait couramment quatre langues et possédait des capacités littéraires. Selon le projet du lycéen Kekule, trois maisons ont été construites ! Après avoir quitté l'école, August est allé à Giessen pour étudier à l'université. À l'université, August a entendu pour la première fois le nom de Justus Liebig. Kekule a décidé d'assister aux conférences du célèbre scientifique, bien qu'il ne soit pas intéressé par la chimie. Le premier travail scientifique de Kekule sur l'acide amylsulfurique a été très apprécié par le professeur Bill. Pour elle, en juin 1852, le Conseil académique de l'Université lui décerne un doctorat en chimie. Après avoir obtenu son diplôme universitaire, le jeune scientifique a travaillé quelque temps en Suisse avec Adolf von Plant, puis a déménagé à Londres, où il a été recommandé au laboratoire de John Stenhouse. La question de la valence était extrêmement intéressante pour Kekule, et il a progressivement mûri les idées de vérification expérimentale de certaines propositions théoriques, qu'il a décidé de présenter dans son article. Dans ce document, Kekule a tenté de généraliser et d'étendre la théorie des types développée par Gérard. Au printemps 1855, Kekule quitta l'Angleterre et retourna à Darmstadt. Il a visité les universités de Berlin, Giessen, Göttingen et Heidelberg, mais il n'y avait pas de postes vacants. Puis il a décidé de demander la permission d'être nommé Privatdozent à Heidelberg. Kekule a consacré tout son temps libre à des travaux de recherche. Il concentra son attention sur l'acide explosif et ses sels, dont la structure n'était pas encore claire. Il a réussi à élargir et à compléter la théorie des types. Kekule en a ajouté un de plus aux principaux : un type de méthane. Il a exposé ses conclusions dans l’article « Sur la constitution du fulminate de mercure ». Dans l'article « Sur la théorie des radicaux polyatomiques », Kekule a formulé les principales dispositions de sa théorie de la valence. Il généralise les découvertes de Frankland, Williamson et Odling et développe la question de la capacité de connexion des atomes. Dans l'article « Sur la composition et les transformations des composés chimiques et la nature chimique du carbone », Kekule a démontré la tétravalence du carbone dans les composés organiques. Il a également noté que la tentative de Gérard de regrouper toutes les réactions chimiques sous un seul principe général - le double échange - n'est pas justifiée, puisqu'il existe des réactions de combinaison directe de plusieurs molécules en une seule. Kekule a proposé des idées complètement nouvelles, des idées sur les chaînes de carbone. Ce fut une révolution dans la théorie des composés organiques. Ce sont les premières étapes de la théorie de la structure des composés organiques. Fin 1858, Kekule part pour Gand, où il poursuit ses travaux de recherche. "...Kekule a commencé à étudier la structure du benzène et de ses dérivés, ce qui nécessitait, tout d'abord, de trouver des moyens appropriés pour présenter du matériel pédagogique dans la section des composés aromatiques", écrit K. Manolov. "Il connaissait le livre de Loschmidt, publié en 1861, qui présentait pour la première fois les formules des composés organiques selon la théorie atomique... Il connaissait également la théorie de Butlerov, qu'il n'acceptait toujours pas pleinement, mais ne pouvait pas rejeter ... Les atomes de la molécule se sont mutuellement s'influencent mutuellement, et les propriétés de la molécule dépendent de l'arrangement des atomes.Kekule a imaginé des chaînes carbonées sous forme de serpents. un grand don d'imagination, et, fermant les yeux, il imagina vraiment une image de transformations miraculeuses d'une molécule en une autre. Et pourtant il n'avait pas encore pu imaginer la structure du benzène. Comment sont les six atomes de carbone et les six atomes d'hydrogène arrangé dans sa molécule ? Je n'ai pas fait des dizaines d'hypothèses, mais, à la réflexion, écartées. Fatigué du travail, Kekule a mis de côté les feuilles griffonnées et a déplacé la chaise vers la cheminée. Une chaleur agréable enveloppa progressivement le corps et le scientifique s'endormit. Une fois de plus, six atomes de carbone apparurent dans son esprit, formant des formes bizarres. Le « serpent » à six atomes « se tortillait » continuellement et soudain, comme s'il était en colère contre quelque chose, il commença à se mordre la queue avec férocité, puis l'attrapa fermement par la pointe et se figea. Non, pas un serpent, c'est la bague de la comtesse Görlitz, que Justus Liebig a remise à Kekula. Oui, sur sa paume se trouve un anneau - un serpent en platine entrelacé avec un serpent en or. Kekule frissonna et se réveilla. Quel rêve étrange ! Et cela n'a duré qu'un instant. Mais les atomes et les molécules n'ont pas disparu sous ses yeux ; en réalité, il a continué à se souvenir de l'ordre de disposition des atomes dans une molécule, vu dans un rêve. C'est peut-être la solution ? Kekule dessina à la hâte une nouvelle forme de chaîne sur un morceau de papier. La première formule cyclique du benzène... L'idée d'un cycle benzénique a donné un nouvel élan à la recherche expérimentale et théorique. Kekule a envoyé l'article "Sur la structure des composés aromatiques" à Wurtz, qui l'a présenté à l'Académie des sciences de Paris. L'article fut publié dans le Bulletin de l'Académie en janvier 1865. La science s'est enrichie d'une autre nouvelle théorie exceptionnellement fructueuse de la structure des composés aromatiques. Des recherches plus approfondies dans ce domaine ont conduit à la découverte de divers composés isomères, de nombreux scientifiques ont commencé à mener des expériences pour élucider la structure des substances aromatiques, ont proposé d'autres formules de benzène ... Mais la théorie de Kekule s'est avérée la plus légitime et s'est rapidement imposée partout. Sur la base de sa théorie, Kekule a prédit la possibilité de l'existence de trois composés isomères (ortho, méta et para) en présence de deux substituants dans le cycle benzénique. Un autre champ d'activité s'est ouvert devant les scientifiques, la possibilité de synthétiser de nouvelles substances est apparue. En Allemagne, Hoffmann a travaillé là-dessus, Bayer, en France - Wurtz, en Italie - Cannizzaro, en Russie - Butlerov et autres." La formule de Kekule pour le benzène a également soulevé de nombreuses objections. Comme G.V. Bykov: "A. Klaus en 1867 a attiré l'attention sur le fait que le benzène est différent dans ses propriétés de l'éthylène, auquel il devrait ressembler à en juger par la formule de Kekule, et a proposé ses formules avec des liaisons croisées. A. Ladenburg a noté en 1869 que , selon la formule de Kekule, il devrait y avoir deux isomères pour les produits de substitution aux carbones voisins, et a proposé sa propre formule, prismatique. A. Kekule écrivait en 1869 qu'il considérait ces objections « pas trop lourdes » et citait un certain nombre de réactions bien expliquées par sa formule, qui lui paraissait aussi « plus élégante et symétrique » que d'autres. En 1872, il tenta d'éliminer complètement les objections soulevées en proposant l'hypothèse dite d'oscillation, selon laquelle un atome de carbone entre à un moment donné une fois avec un et deux fois avec un autre atome voisin, et au moment suivant - vice versa. Ces hits, selon Kekule, correspondent à des liaisons simples et doubles. La discussion sur la structure du cycle benzénique s'est poursuivie pendant de nombreuses années. La formule prismatique d'A. Ladenburg a été expérimentalement réfutée, les formules bien connues de G. Armstrong et A. Bayer ont été avancées, dont la signification physique était encore moins claire, etc. Mais cela n'était pas essentiel pour établir la structure de la grande majorité des composés aromatiques ; seules les dispositions suivantes étaient importantes: les atomes de carbone sont situés symétriquement (aux coins d'un hexagone régulier), et tous sont équivalents les uns aux autres. Auteur : Samin D.K.
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